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稀土金属催化的手性氨基环丙烷的高效合成


单一手性的氨基环丙烷是生物活性天然产物和药物中的重要组分。用于构建手性氨基环丙烷单元的最直接和原子效率最高的路线是取代的环丙烯与胺的不对称氢化作用。然而,这种转变是困难的,因为高度应变的环状骨架容易发生开环反应。

日本RIKEN理化学研究所侯召民课题组发展了一种用功能化环丙烯(例如3-甲基-3-苯基环丙烯)和各种胺的对映选择性氢化胺化反应。他们使用手性半夹心稀土金属催化剂(钇,镧和钐),这种类型的催化剂能有效催化不对称氢化胺化反应。


稀土金属催化的手性氨基环丙烷的高效合成

与二级环胺反应时,该方法能在温和的反应条件下以100%的原子效率,高产率(高达96%)和优异的立体选择性(高达> 20:1的dr和99%ee)合成各种手性氨基环丙烷衍生物。链式二级胺则需要调整催化剂以达到较高的产率和立体选择性。当一级胺作为起始物时,产率会明显下降。催化剂的调整,包括金属核心和配体的选择对反应的影响,仍然需要进一步的研究。

稀土金属催化的手性氨基环丙烷的高效合成

相关工作发表在Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 15406.

作者:Dr. Huai-Long Teng, Dr. Yong Luo, Dr. Baoli Wang, Dr. Liang Zhang, Dr. Masayoshi Nishiura and Prof. Dr. Zhaomin Hou*


原文链接如下,或直接点击最下方阅读原文

http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201609853/full





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