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一种实用的糖基化方法

一种实用的糖基化方法

许多天然产物和药物含有3-氨基糖。对3-氨基糖进行结构修饰是一种发现新药的途径。然而,由于氨基糖的结构多样性和糖苷键结构的挑战性,阻碍了含有氨基糖的化合物的一般合成途径的发展。

最近,华中科技大学同济医学院药学院万谦教授和曾静副教授课题组开发了一种简洁有效的3-氨基糖的合成方法,以封面形式发表在《德国应用化学》上。通过将衍生自简单糖的关键中间体官能化获得了一系列天然存在的3-氨基和3-硝基-2,3,6-三脱氧吡喃糖及其类似物。氨基糖的进一步转化可以生成各种糖基供体,然后与糖基受体通过Yu糖基化反应可以进行进一步的偶联。

研究人员通过改变糖基化的反应条件可以控制α/β连接选择性:使用DMF作为添加剂反转了选择性。该团队能够有效地在含有四种不同氨基糖的四糖中选择性地形成α-和β-键。

一种实用的糖基化方法

图:合成含有3-氨基糖的四糖


相关工作发表在Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56, 10.1002/anie.201700178.

作者:Prof. Dr. Jing Zeng*, Guangfei Sun, Wang Yao, Yangbin Zhu, Ruobin Wang, Lei Cai, Ke Liu, Qian Zhang, Prof. Dr. Xue-Wei Liu and Prof. Dr. Qian Wan*


原文链接如下,http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201700178/pdf

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