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二萜二聚体天然产物Hispidanin A的不对称全合成

萜类化合物是天然产物中一类非常重要的次生代谢产物,也是自然界中结构多样性最为丰富的一类化合物。在天然产物化学研究中,萜类成分的研究是非常活跃的领域,也是寻找和发现天然药物先导性分子以及其它功能分子的重要源泉。据统计,目前已知的萜类化合物的总数超过三万种。


二萜二聚体天然产物Hispidanin A的不对称全合成


    2014年,从传统中药不育红的根部分离报道了四种结构复杂的二萜二聚体HispidaninsA-D,它们对多种癌细胞表现出了良好的抗肿瘤活性,例如,对于SGC7901(胃腺癌细胞),SMMC(人肝癌细胞),K562(人慢性髓原白血病细胞)的IC50值分别可以达到10.99.813.7 μMHispidanin天然产物家族的高度复杂结构和生物活性吸引了合成化学家的兴趣。最近,四川大学刘波课题组在基于仿生合成策略,完成了该系列分子中最具代表的Hispidanin A的全合成。


二萜二聚体天然产物Hispidanin A的不对称全合成

他们运用了铁催化格氏试剂合成Z式烯烃,获得串联反应前体,运用铁催化的HAThydrogen atom transfer)反应引发后续的多烯自由基串联,一步构建四个手性中心和两个环系,其中一个为反式6/6并环,并在此基础上合成也为天然产物的二烯片段。随后,利用SnCl4促进的不对称阳离子多烯串联环化,以及Still偶联反应构建亲双烯体。然后,在室温条件、无催化剂的近似生理条件下实现了Diels-Alder反应,再通过后续两步简单的还原、酰化,即实现了天然产物Hispidanin A的不对称合成。该工作对于同系列天然产物的全合成具有较高的参考意义,特别是有望通过HAT引发的多烯串联反应,快速高效地实现C20官能化的贝壳杉烷型、半日花烷型和松香烷型等二萜天然产物的合成。


相关论文发表在Angew. Chem. Int. Ed. (DOI: 10.1002/ange.201700958)。原文链接如下,或点击下方阅读原文http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ange.201700958/abstract


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