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自由基二氟甲硫基化试剂


自由基二氟甲硫基化试剂

自由基二氟甲硫基化试剂


 在药物化学领域中,二氟甲硫基是一个重要的含氟官能团。首先,二氟甲硫基是脂溶性较强的基团,引入到药物分子后可以增强药物分子穿透过细胞膜的能力,增强药物分子的跨膜吸收;其次,二氟甲硫基上的氢原子呈微弱酸性,是弱的氢键给体,二氟甲硫基取代的药物分子与靶点蛋白之间的作用增强,提高药物分子结合的选择性。因此,含二氟甲硫基的化合物已在医药和农药等领域潜在的应用十分可期。然而,传统的准备二氟甲硫基取代的化合物方法条件较苛刻,底物适用范围不广。因而发展温和条件下向有机小分子引入二氟甲硫基的研究也成为有机化学领域的研究热点。


自由基二氟甲硫基化试剂

继2015年,相继发展出首例的亲电二氟甲硫基化试剂 (J. Am. Chem.Soc. 2015, 137, 10547) 和首例的亲核二氟甲硫基化试剂(Angew. Chem. Int.Ed.2015,54, 7648) 后,最近,上海有机化学研究所沈其龙课题组成功地发展了首例的自由基二氟甲硫基化试剂PhSO2SCF2H。该试剂以易得的二氟甲基苄基硫醚为原料,两步反应,在20g规模上可以以72%的收率高效制备。该试剂对空气、水和光都不敏感。在温和条件下,该试剂可以与芳基硼酸脂肪族硼酸发生自由基二氟甲硫基化反应,与脂肪族羧酸发生Hunsdiecker类型的脱羧二氟甲硫基化反应,同时在室温条件下,可以与烯烃发生自由基二氟甲硫基化加成反应。该结果为向有机小分子引入二氟甲硫基提供了一个简便可靠的新方法。


自由基二氟甲硫基化试剂



相关工作发表在Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 15807.

作者:Dr. Dianhu Zhu, Dr. Xinxin Shao, Xin Hong, Prof. Dr. Long Lu* and Prof. Dr. Qilong Shen*

原文链接如下,或直接点击最下方阅读原文

http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201609468/full



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