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3-氨基脱氧糖的多样性合成及其糖苷键的构建

3-氨基脱氧糖结构广泛分布于许多具有重要生物活性的天然产物中。如具有抗菌活性的万古霉素、SaccharomicinA、B和具有抗肿瘤活性的柔红霉素等都包含有这类结构单元。对这些化合物的糖基部分进行结构修饰和替换是发现新药的重要手段。具有更强抗菌活性的特拉万星(VibativÒ)和奥利万星(OrbactivÒ)就是在改造万古霉素氨基糖结构的基础上获得的。因此,合成天然3-氨基脱氧糖及其类似物并探索它们的生物学意义对氨基糖类新药开发具有重大的指导意义。但是,目前大部分3-氨基糖结构单元难以直接从自然界获取,文献报道的合成方法也非常有限;另外,3-氨基脱氧糖糖苷键的不稳定性及化学合成的立体选择性控制问题,都使得研究新型氨基糖类药物具有很大的挑战性。


3-氨基脱氧糖的多样性合成及其糖苷键的构建


华中科技大学药学院曾静教授和万谦教授团队发展了一种高效的3-氨基脱氧糖单糖的合成策略,并在此基础上对3-氨基脱氧糖糖苷键的构建进行了初步的研究。该课题组从通用中间体(1)出发,经过一系列官能团化操作合成了多个天然3-氨基脱氧糖单糖及其衍生物结构单元,并制备出3-氨基糖的多种糖基供体。在随后的糖基化反应研究过程中,这些糖基供体都能被有效的活化用于糖苷键的构造。最后,他们利用反应条件温和的俞氏糖基化反应成功构建了极具挑战性的四-3-氨基糖四糖结构单元。该项研究工作为合成复杂3-氨基糖类天然产物和药物奠定了基础,对筛选具有抗菌抗肿瘤活性的氨基糖类药物具有重要意义。


相关工作以封面文章形式发表在Angew.Chem. Int. Ed. (DOI:10.1002/anie.201700178)上。原文链接如下,或者点击下方阅读原文

http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201700178/full


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