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基于2,6-位薁单元的高性能有机光电材料

薁(Azulene)是一种青蓝色的具有较大分子偶极矩的非苯芳香化合物。从分子结构上看,薁是由缺电性的七元环和富电性的五元环并合而成。因而其具有非镜面对称的分子前线轨道(HOMO/LUMO)、较低的能隙和反Kasha规则的荧光性质。薁因其独特的分子结构和物理化学性质备受关注。近年来,薁在构筑有机光电材料方面取得了一些进展(ChemPlusChem. 2017, 82, 945-856.)。然而设计合成基于薁的新型有机共轭小分子/聚合物仍面临着较大的困难和挑战。将2,6-位连接的薁单元引入共轭聚合物主链,可以充分利用薁的分子偶极(D-A结构),获得强的分子间作用力,进而获得高的光电性能。因此,设计合成基于2,6-位薁单元的共轭聚合物具有重要的研究意义。

 

基于2,6-位薁单元的高性能有机光电材料

1. 薁的共振结构及其2,6-位连接的共轭聚合物P(TBAzDI-TPD)和P(TBAzDI-TFB)

近日,中国科学院上海有机化学研究所高希珂课题组首次报道了两例基于2,6-位薁单元的共轭聚合物P(TBAzDI-TPD)和P(TBAzDI-TFB)(如图1所示)。并将其应用于有机场效应晶体管(OFET)和全聚合物太阳能电池(all-PSC)研究。基于P(TBAzDI-TPD)的OFET器件表现出了高达0.42cm2 V1 s1的电子迁移率,这是基于n-型聚合物的底栅极OFET器件的最高性能之一。此外,由P(TBAzDI-TPD)为受体材料、PTB7-Th为给体材料构筑的all-PSC器件表现出1.82%的光电转换效率,表明该类聚合物在all-PSC器件中同样具有较大的潜力。

聚合物薄膜的掠入射广角X-射线衍射研究表明,两个聚合物都以edge-on的形式排列在基底上,其π-π堆积距离约为3.55 Å,是高性能聚合物半导体材料中最短的π-堆积距离之一。因此,基于2,6-位薁单元的共轭聚合物可以充分利用薁的分子偶极(D-A结构),获得强的π-堆积。因此,将2,6-位连接的薁单元引入共轭聚合物主链是获得高性能有机光电材料的一种有效策略。该工作不仅为基于薁的高性能有机光电材料的研究提供了思路,也贡献于薁化学的发展。


相关工作发表在Angew. Chem. Int. Ed. 2018, DOI: 10.1002/anie.2017011802

作者:Hanshen Xin, Dr. Congwu Ge, Dr.Xuechen Jiao, Dr. Xiaodi Yang, Kira Rundel, Prof. Dr. Christopher R. McNeill, Prof. Dr. Xike Gao

原文链接如下,或点击下方“阅读原文”

http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201711802/full


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