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基于碳-碳键断裂的钯催化交叉偶联反应: 从2-亚烃基环丁醇合成γ,δ-不饱和酮类化合物的研究

通过过渡金属催化,基于选择性C-C键断裂过程来构建碳-碳新键反应一直以来是有机金属化学领域中极具挑战性的课题。而小环有机分子,例如环丁醇,由于其内部的张力释放,在C-C键断裂中展示了独特的反应活性。近几年来,关于Rh和Pd等过渡金属催化下的环丁醇或苯并环丁醇类化合物的C-C键断裂策略已有报道。对于亚烃基环丙烷和亚烃基环丁烷类化合物,由于其有趣的骨架,也被科学家们广泛研究。相比较而言,2-亚烃基环丁醇类化合物,结合了亚烃基环丁烷和环丁醇的基本结构却很少被科学家们所关注,而关于其过渡金属催化下的开环反应也未曾报道。


基于碳-碳键断裂的钯催化交叉偶联反应: 从2-亚烃基环丁醇合成γ,δ-不饱和酮类化合物的研究

最近,杭州师范大学有机硅化学及材料技术教育部重点实验室徐利文课题组的曹建博士与陈灵同学巧妙的利用钯催化下β-碳消除的Csp3-Csp2键断裂机制发展了一种新颖的通过钯催化下2-亚烃基环丁醇,有机卤代物参与的开环反应来构建γ,δ-不饱和酮的方法。该方法条件温和,底物的官能团适用性广泛。其中芳基,杂环,苄基,炔基卤代物都能参与该反应得到高立体选择性的三取代γ,δ-不饱和酮化合物。而不饱和酮由于其广泛存在于天然产物和药物中,其简便高效的合成路线一直来都是科学家们广泛研究的方向。相比较于α,β-和β,γ-不饱和酮,γ,δ不饱和酮化合物合成路线又比较缺乏。而上述2-亚烃基环丁醇的开环反应的化学研究又为合成γ,δ-不饱和酮类化合物提供了一种新颖简便高效的途径。

基于碳-碳键断裂的钯催化交叉偶联反应: 从2-亚烃基环丁醇合成γ,δ-不饱和酮类化合物的研究

相关工作发表于Advanced Synthesis & Catalysis, 2017, DOI:10.1002/adsc.201701078

作者:Chen, Ling; Sun, Feng-Na; Sun, Yu-Li; Xu, Zheng; Zheng, Zhan-Jiang; Cui, Yu-Ming; Cao, Jian*; Xu, Li-Wen*

原文链接如下,或点击下方“阅读原文”:

http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/adsc.201701078/full



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