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高区域高立体选择性联烯醚对吡唑酮的加成反应

在手性化合物和药物分子的合成领域,发展新的策略实现高区域高立体选择性反应能为各种手性分子的合成提供非常高效的途径。近几十年以来尽管手性催化方法获得了巨大的进步,但是利用相同底物通过调控催化剂实现高区域和高立体选择性仍然非常困难,尤其是在这一过程中同时实现对手性季碳中心的有效控制更是一个艰巨的挑战。吡唑酮类化合物是一类含有两个相邻氮原子的五元杂环化合物,作为活性结构单元在药物分子和天然产物中非常常见,所以发展有效的方法用于手性吡唑酮类化合物的合成一直以来备受重视。高区域高立体选择性联烯醚对吡唑酮的加成反应

最近,中国科学院兰州化学物理研究所羰基合成与选择氧化国家重点实验室蒋高喜课题组基于对反应机理和底物电子结构的理解,设计并实现了过渡金属钯和有机小分子膦酸分别催化的高区域高立体选择性联烯醚对吡唑酮的加成反应。钯的催化体系中,在非常温和的条件下能高立体选择性地得到支链加成的产物;而在有机小分子膦酸催化体系中则能高立体选择性地得到直链加成的产物。对于支链加成产物,他们通过单晶衍射证实了产物的相对构型。该方法为吡唑酮类化合物的衍生化提供了一种非常有效的合成途径。


高区域高立体选择性联烯醚对吡唑酮的加成反应

相关工作发表在Angew. Chem., Int. Ed. 2016, DOI: 10.1002/anie.201610473,并被选为封面文章(封面制图由上海联合筑创共同设计完成)。

作者:HuiZhou, Zhao Wei, Jinlong Zhang, Huameng Yang, Prof. Dr. Chungu Xia, and Prof.Dr. Gaoxi Jiang


原文链接如下,或直接点击最下方阅读原文

http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201610473/full




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