1-取代四氢异喹啉类生物碱广泛存在于天然产物和药物中,其不对称催化合成倍受关注。科研人员已经创造出许多种合成方法,其中包括不对称还原胺化、亚胺的不对称氢化、转移氢化。与相应亚胺的不对称氢化和转移氢化相比,不对称还原胺化绕过了亚胺的制备,因此简洁高效。
西北农林科技大学化学与药物学院常明欣课题组将脱N-Boc保护基团与分子内不对称还原胺化相结合进行反应,直接得到高对映选择性的1-取代四氢异喹啉生物碱。相关结果发表在Angewandte Chemie International Edition (DOI: 10.1002/anie.201611181)上。
目前对于分子内不对称还原胺化研究的进展相当有限,在此之前仅有两例报道。该研究团队通过一锅法进行的分子内不对称还原胺化将底物以较高产率转化为1-取代四氢异喹啉。反应中碘桥连接的二聚铱络合物显示出极好的立体选择性;对甲基苯磺酸的添加促进了产物的生成,同时提高了立体选择性。该催化体系作为合成1-取代四氢异喹啉生物碱的高效途径,可以合成包括药物索非那新、(+)-FR115427和AMPA受体拮抗剂在内的多种药物亚结构。
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http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/mabi.201600433/full
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