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铜催化的烯烃对映选择性加成反应

铜催化的烯烃对映选择性加成反应

自由基反应是烯烃进行化学转化的最有效的方法之一。然而,自由基物质的高反应性意味着对碳自由基中间体的选择性控制是极具挑战性的。于是,长期以来一直很少被研究的对映选择性自由基反应,引起了化学家的兴趣。其中,烯烃的对映选择性氨基氰基化反应还尚未被报道。

香港科技大学林振洋课题组和中国科学院上海有机所刘国生课题合作发现,双恶唑啉/氰化铜(II)络合物可以对映选择性地捕获苄基自由基,生成手性烷基腈。这是控制自由基反应的立体选择性的有效方法。

铜催化的烯烃对映选择性加成反应

该研究团队进行了烯烃的对映选择性铜催化的分子间氨基氰基化和叠氮氰基化,得到具有良好对映选择性的各种β-氨基腈衍生物。这种手性β-氨基腈通常存在于天然产物和生物活性分子中。它们也可以转化为手性1,3-二胺,这是有机合成中的一类重要化合物。


相关工作发表在Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56, 2054-2058.

作者:Dinghai Wang, Fei Wang, Dr. Pinghong Chen, Prof. Dr. Zhenyang Lin,* and Prof. Dr. Guosheng Liu*

原文链接如下,http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201611850/pdf

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