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柱[5]芳烃-吡咯并吡咯二酮共轭聚合物的合成及其与己二腈的主客体性能研究

以大环化合物(冠醚或者环糊精)为“轮子”、线性聚合物为“轴”的准轮烷和轮烷受到越来越多的关注,它们独特的拓扑结构在刺激响应材料、自治愈材料、分子机器和荧光传感器等领域具有潜在的应用价值。将大环化合物作为聚合物骨架或者取代基的一部分可以使聚合物具有化学响应,其中具有离域π电子的共轭聚合物显示了独特的光物理化学性质,但设计合成基于共轭聚合物的新型大环主体依旧是挑战。

 

柱芳烃作为新型的超分子化学的主体,具有合成简单,产率高的特点,可以络合缺电子的客体分子作为“轮子”构筑各种聚准轮烷和轮烷,使得柱芳烃在检测、吸附和分离有机小分子领域中有潜在的应用前景,但将柱芳烃引入到共轭聚合物的报道很少,利用柱芳烃形成共轭准聚轮烷并对有机小分子选择性吸附分离方面的研究还未见报道。

柱[5]芳烃-吡咯并吡咯二酮共轭聚合物的合成及其与己二腈的主客体性能研究

 

柱[5]芳烃-吡咯并吡咯二酮共轭聚合物的合成及其与己二腈的主客体性能研究

华南理工大学曹德榕教授和汪凌云教授课题组开展了柱芳烃-吡咯并吡咯二酮共轭聚合物的合成及其选择性主客体性能研究的工作,将双功能柱[5]芳烃和吡咯并吡咯二酮单体通过Sonogashira反应合成了新型的主链含共轭柱[5]芳烃的聚合物P1。由于吡咯并吡咯二酮基团存在于P1的共轭主链结构中,P1在518nm处具有强的发射峰。此外,P1对己二腈呈现了很强的主客体络合能力(Ka> 104),但是对1,4-二卤代烷以及1,4-二(1-咪唑)丁烷的主客体络合却很弱。利用P1对己二腈的选择性主客体络合能力,实现了P1对水中的己二腈的吸附分离。此工作不仅合成了新型的主链型柱[5]芳烃共轭聚合物,而且为检测吸附分离水中有机小分子提供了新的途径。

 

相关结果发表在Macromolecular Rapid Communication (DOI:10.1002/marc.201700161)上,文章第一作者为崔巍,文章链接为http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/marc.201700161/full,或直接点击左下角阅读原文按钮进行阅读。


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