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立体选择性唾液酸苷化反应

唾液酸(sialic acids)是神经节苷脂(细胞膜中发现的脂质)中的具有生物活性的重要成分。然而,唾液酸衍生物于糖基进行立体选择性加成反应仍然具有挑战性。因此,α位选择性的唾液酸化反应将具有应用价值。

立体选择性唾液酸苷化反应

台湾国立中兴大学羅順原课题组开发了一种高效制备α唾液酸糖苷(α-sialosides)的方法。该方法基于预活化的5-N,4-O-氨基甲酸酯硫代唾液酸供体,并使用对甲苯硫氯(p-TolSCl)和三氟甲磺酸银(AgOTf)促进反应。该方法适用于神经节苷脂Hp-s1DSG-A及其类似物的全合成。

该方法的反应条件较温和,并能将反应底物进一步拓展到一系列糖类。根据物理和化学数据分析,研究者提出了预活化反应的机理。最终合成的化合物对SH-SY5Y细胞产生了增强的神经生成活性,这意味着这些化合物在治疗神经元损伤和/或神经变性疾病中有可能有效。

原文链接如下,也可点击下方“阅读原文

http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ajoc.201700358/full

英文新闻稿发布在ChemistryViews:http://www.chemistryviews.org/details/ezine/10600036/Selective_Sialylation.html

作者为Ganesh B. Shelke, Bo-Rong Chen, Shih-An Yang, Dr. Tzer-Min Kuo, Yong-Long Syu, Prof. Ying-Chin Ko and Prof. Shun-Yuan Luo*


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