1. 清新电源首页
  2. 学术动态
  3. 博采百家
  4. AdvancedScienceNews

立体选择性高效构建(E)-3-烯基苯酞骨架

基于过渡金属催化、导向基辅助碳氢键官能化的分子间串联环化反应,为环状化合物的合成提供了一条简洁、高效的合成新策略,因其具有原子经济性高的特点,从而被广泛应用于合成各类环状化合物。3-烯基苯酞骨架广泛存在于天然产物和具有生物活性的合成化合物中,其在抗艾滋病、抗糖尿病、镇痉、抗过敏等方面表现出良好的性能。尽管导向基辅助碳氢键官能化的串联环化反应已应用于3-烯基苯酞的合成中,但产物立体选择性均为Z式。

陕西师范大学化学化工学院石先莹教授课题组从简单易得、廉价的芳香羧酸和丙烯酸酯出发,通过羧基导向的邻位碳氢键烯基化、分子内脱氢环化反应,高效构建了一系列(E)-3-烯基苯酞类化合物。反应在空气氛围中进行,短时间内(1.5 h)就可以进行完全。

立体选择性高效构建(E)-3-烯基苯酞骨架

该串联环化反应包括:羧基邻位CH键活化、C=C双键的插入、β-H消除、C=C双键的顺式加成、β-H消除等步骤。实验证明羧基邻位烯基化产物是环化反应的重要中间体,而副产物3-烷基苯酞可以通过少量Cu2O的加入抑制。

立体选择性高效构建(E)-3-烯基苯酞骨架

相对于传统3-烯基苯酞的合成,该方法具有以下优点:(1)反应条件温和、反应时间短;(2)采用化学计量比的反应物;(3)操作简单;(4)底物适应范围广;(5)立体选择性专一。这一研究结果为(E)-3-烯基苯酞类化合物的合成提供了一条新的途径。

相关工作发表在:Adv. Synth. Catal. 2017, DOI: 10.1002/adsc.201700603.

作者:Wen-Jing Han, Fan Pu, Juan Fan, Prof. Dr. Zhong-Wen Liu, and Prof.Dr. Xian-Ying Shi (石先莹)*

文章链接如下,也可点击下方“阅读原文”

http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/adsc.201700603/full


互动关注

Wiley Advanced Science News官方微信平台

如希望发表科研新闻或申请信息分享,请联系:ASNChina@wiley.com

关注方式:微信右上角添加朋友—公众号—搜索“AdvancedScienceNews”或下方长按识别二维码。立体选择性高效构建(E)-3-烯基苯酞骨架

本站非明确注明的内容,皆来自转载,本文观点不代表清新电源立场。

发表评论

登录后才能评论