基于过渡金属催化、导向基辅助碳氢键官能化的分子间串联环化反应，为环状化合物的合成提供了一条简洁、高效的合成新策略，因其具有原子经济性高的特点,从而被广泛应用于合成各类环状化合物。3-烯基苯酞骨架广泛存在于天然产物和具有生物活性的合成化合物中，其在抗艾滋病、抗糖尿病、镇痉、抗过敏等方面表现出良好的性能。尽管导向基辅助碳氢键官能化的串联环化反应已应用于3-烯基苯酞的合成中，但产物立体选择性均为Z式。
陕西师范大学化学化工学院石先莹教授课题组从简单易得、廉价的芳香羧酸和丙烯酸酯出发，通过羧基导向的邻位碳氢键烯基化、分子内脱氢环化反应，高效构建了一系列(E)-3-烯基苯酞类化合物。反应在空气氛围中进行，短时间内（1.5 h）就可以进行完全。
该串联环化反应包括：羧基邻位C‒H键活化、C=C双键的插入、β-H消除、C=C双键的顺式加成、β-H消除等步骤。实验证明羧基邻位烯基化产物是环化反应的重要中间体，而副产物3-烷基苯酞可以通过少量Cu2O的加入抑制。
相对于传统3-烯基苯酞的合成，该方法具有以下优点：（1）反应条件温和、反应时间短；（2）采用化学计量比的反应物；（3）操作简单；（4）底物适应范围广；（5）立体选择性专一。这一研究结果为(E)-3-烯基苯酞类化合物的合成提供了一条新的途径。
相关工作发表在：Adv. Synth. Catal. 2017, DOI: 10.1002/adsc.201700603.
作者：Wen-Jing Han, Fan Pu, Juan Fan, Prof. Dr. Zhong-Wen Liu, and Prof.Dr. Xian-Ying Shi (石先莹)*
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