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珊瑚树中Vibsane-type型二萜的发现及其细胞毒活性和HSP90抑制活性的研究

Vibsane-type二萜是含蛇麻烷型倍半萜骨架及一个异戊烯基五碳单元的二萜它不但分布狭窄而且数量也不多。自1980年K. Kawazu从荚蒾属植物早禾树中分离得到这类化合物以来,到目前为止,仅从Viburnum odoratissimum(珊瑚树),V. awabuki(日本珊瑚树),V. sieboldii, V. suspensum, V. chingii (漾濞荚蒾) 等少数几种荚蒾属植物以及一种苔藓Odontoschisma denudatum中共分离到约100个这类二萜。同时,vibsane-type二萜类化合物还具有很好的生物活性,如vibsaninA具有毒鱼的活性;vbisanin B有抑制植物生长的活性;5-epi-vibsanin C 和5-epi-vibsanin H对人口腔表皮癌细胞KB都表现出一定的抑制作用。Vibsane-type二萜其结构新颖性以及广泛的生物活性引起了化学家和生物学家的广泛关注。

中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室赵勤实课题组长期从事vibsane-type型二萜化合物结构及活性研究。目前该研究组完成了15种荚蒾属植物的化学成分研究,其中vibsane-type型二萜化合物60个,包括两个新骨架降二萜。近期研究发现具有vibsanin B 骨架类型化合物是一种新型的HSP90C-终端抑制剂,具有相当强大的抗癌作用。作为荚蒾属vibsane-type型二萜的化合物结构及生物活性的跟进研究,从珊瑚树Viburnum odoratissimum中发现了4个新的vibsane-type的二萜。在对分离得到的化合物进行体外细胞毒活性测试中,发现该类化合物对人急性早幼粒白血病细胞HL-60,人肺腺癌细胞A-549,人肝癌细胞SMMC-7721,人乳腺癌细胞MCF-7,以及人结肠癌细胞SW-480具有显著的抑制活性。此外,基于HSP90的荧光素酶检测实验结果显示,vibsaninK表现出良好的HSP90抑制活性,其IC50值为19.16μM。本研究还发现十一元环vibsane-type二萜由于其构象翻转在核磁共振测试过程中产生两组波谱信号,难以进行结构解析,课题组通过合成相应的十一元环vibsane-typ二萜的化学衍生物对其结构进行了确定,为类似的结构研究提供了参考。

珊瑚树中Vibsane-type型二萜的发现及其细胞毒活性和HSP90抑制活性的研究

相关论文在线发表在Chemistry & Biodiversity(DOI: 10.1002/cbdv.201800049)上,

链接如下,也可点击下方“阅读原文”:

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/cbdv.201800049

作者:Zhu Qin-Feng, Qi Yan-Yan,Zhang Zhi-Jun, Fan Min, Bi Ran, Su Jia, Wu Xing-De, Shao Li-Dong, Zhao Qin-Shi*

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